Vitamin C kommt in vielen Nahrungsmitteln vor, anderen wird es zur Verlängerung der Haltbarkeit zugesetzt. An Luft und bei Raumtemperatur ist es allerdings nicht stabil: Angeschnittenes Obst wird braun und der Geschmack von Lebensmitteln verändert sich. In der Zeitschrift Angewandte Chemie stellen deutsche Wissenschaftler jetzt eine systematische Studie der während des Vitamin-C-Abbaus stattfindenden Prozesse vor.
Vitamin C, Ascorbinsäure, ist ein reduzierendes Kohlenhydrat und kann mit Aminosäuren, Peptiden und Proteinen reagieren. Solche Reaktionen zwischen Kohlenhydraten (Zuckern) und Eiweiß gehören zur Klasse der so genannten „Maillard-Reaktionen“, benannt nach ihrem Entdecker Louis Camille Maillard. Maillard-Reaktionen sind allgegenwärtig: Sie machen z.B. unseren Toast knusprig, sorgen für den typischen Bratenduft beim Anbraten von Fleisch und verleihen Kaffeebohnen beim Rösten ihr Aroma.
Maillard-Reaktionen von Vitamin C sind allerdings weniger erfreulich. So sind sie am Braunwerden von angeschnittenem Obst beteiligt und können geschmackliche Veränderungen von Lebensmitteln auslösen. Zudem könnte der Maillard-Abbau von Vitamin C im Organismus an der Trübung der Augenlinse und am altersbedingten Elastizitätsverlust von Haut und Sehnen beteiligt sein.
Wie der Abbau von Vitamin C abläuft, ist bisher nicht wirklich verstanden. Marcus A. Glomb und Mareen Smuda von der Universität Halle-Wittenberg haben den durch Amine katalysierten Abbau von Vitamin C nun umfassend in einem Modellsystem untersucht. Anhand von Vitamin C-Molekülen, die an verschiedenen Stellen mit Kohlenstoff-13-isotopen markiert waren, konnten sie die entstehenden Maillard-Reaktionsprodukte zu ihren ursprünglichen Positionen in der Vitamin C-Struktur zurückverfolgen. Außerdem führten sie Experimente unter einer Atmosphäre mit 18O2-Sauerstoffisotopen durch und quantifizierten alle wichtigen Fragmentierungsprodukte. So gelang es ihnen, etwa 75 % der Maillard-induzierten Zersetzung von Vitamin C aufzuklären, die zu Carbonyl- und Dicarbonylverbindungen, Carbonsäuren und Amid-Endprodukten führen.
Unter anderem haben die Forscher dabei N6-Xylonyl-Lysin, N6-Lyxonyl-Lysin und N6-Threonyl-Lysin als einzigartige charakteristische Endprodukte von Vitamin C-Maillard-Systemen identifiziert. Anhand dieser Verbindungen lassen sich zukünftig Vitamin-C-vermittelte Maillard-Reaktionsprodukte von solchen unterscheiden, die sich von anderen reduzierenden Kohlenhydraten, wie Glucose, ableiten.
Die gewonnenen Erkenntnisse aus dem Modellsystem helfen, die Veränderungen besser zu verstehen, die während der Lagerung und Verarbeitung Vitamin-C-haltiger Lebensmittel stattfinden – auch wenn die Reaktionswege in realen Systemen natürlich wesentlich komplexer sind. Zudem wurde ein Grundstein für das Verständnis der negativen Auswirkungen des Vitamin-C-Abbaus im Organismus gelegt.


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http://idw-online.de/de/news526300

Quelle: Informationsdienst Wissenschaft e. V. / Gesellschaft Deutscher Chemiker e.V. (04/2013)


Angewandte Chemie: Presseinfo 12/2013
Autor: Marcus A. Glomb, Martin-Luther-University Halle-Wittenberg (Germany), http://www.chemie.uni-halle.de/bereiche_der_chemie/lebensmittel_umweltchemie/ak_...
Angewandte Chemie, Permalink to the article: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201300399